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【ミスマッチ消滅】3ヶ月「業務委託」で試して正社員へ!大企業との採用競争を避けてプロ人材を確保する方法

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【ミスマッチ消滅】3ヶ月「業務委託」で試して正社員へ!大企業との採用競争を避けてプロ人材を確保する方法

2026年05月21日

採用競争が激化する現代、スタートアップが優秀な人材を確保することは困難です。今回は、エニィクルー株式会社代表の赤羽さんにインタビュー。同社が提唱する、3ヶ月から6ヶ月の「業務委託」期間を経て正社員へと転換し、ミスマッチを極小化する画期的な採用戦略について詳しくうかがいました。

聞き手:田中 磨生(株式会社プロベル取締役)  
ゲスト:赤羽 貢さん(エニィクルー株式会社代表)

赤羽さんの詳細はこちら:https://probel.jp/pro/p/455/


新規事業開発の経験から、エニィクルー創業へ

田中:本日は、エニィクルー株式会社の赤羽さんにお越しいただきました。よろしくお願いいたします。

赤羽さん:よろしくお願いいたします。

田中:まずは、赤羽さんのご経歴と、エニィクルーを創業された経緯について教えていただけますでしょうか。

赤羽さん:私は専門商社で新規プロジェクトを経験後、ヤフーで新規事業に7年携わった後、新規事業開発ファームで事業立ち上げと売却を経験し、2017年にエニィクルーを創業しました。

田中:まさに新規事業のプロですね。貴社ではどのような事業を展開されているのでしょうか。

赤羽さん:プロ人材と企業様をマッチングするプラットフォームを運営しています。特にビジネスサイドに強みがあり、事業開発やマーケティング、バックオフィス領域で活躍するミドルハイクラスの人材が多く登録しています。現在、約1万5000名が登録しており、半数はフリーランス、残り半数は副業の人材です。

スタートアップを阻む「採用戦争」と、業務委託という選択肢

田中:優秀な人材は正社員として採用したい企業が多いと思いますが、現状の採用市場はいかがでしょうか。

赤羽さん:正社員採用がベストですが、初期のスタートアップにとって、いきなり正社員を雇用することは、資金や事業方向性の面で大きなリスクを伴います。さらに、企業が成長して正社員を採用したいと考えたとしても、現代はメガベンチャーや大企業との「採用戦争」の時代です。知名度や条件面で、大企業に正面から勝ち抜くのは非常に困難です。

田中:大企業とのバッティングを避けるために、どのようなアプローチが有効なのでしょうか。

赤羽さん:そこで推奨するのが、まずは業務委託としてプロジェクトに参画していただき、相性を確かめた上で正社員へと転換していく手法です。実は、業務委託のマーケットには、通常の正社員採用のチャネルには出てこない優秀なプロ人材が非常に多く存在しています。最初の入り口を業務委託に設定するだけで、アプローチできる人材の幅が広がり、採用力を劇的に高められます。

インタビュー動画の説明画像

カルチャーフィットを見極める「お試し期間」がもたらすメリット

田中:業務委託を挟むことで、お互いにどのようなメリットがあるのでしょうか。

赤羽さん:最大のメリットは、カルチャーフィットやスキルのミスマッチという採用リスクを極限まで抑えられる点にあります。特に従業員数が100名以下の企業様において、1人の採用ミスマッチがチームに与えるダメージは非常に大きいです。

田中:少人数の組織に合わない人が入ると、双方にとって不幸せな結果になりますね。

赤羽さん:その通りです。エニィクルーのデータでは、3ヶ月から6ヶ月の期間、実際に業務委託として一緒に働き、スキルや組織との相性を確かめるケースが最も多いです。プロジェクトを共にする中で、価値観のすり合わせを行った上で、双方が納得して雇用契約に切り替えられます。

田中:これなら面接だけで見極めるよりも確実ですね。

赤羽さん:はい。フリーランスの方であっても、一緒に働く中で企業の成長を応援したいという熱意が芽生え、正社員へ戻る選択をする方は多くいらっしゃいます。お互いにリスクのない状態で、将来の約束ができるのがこの仕組みの強みです。

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データと相性を掛け合わせる「高いマッチング精度」

田中:マッチングの精度を高めるために、エニィクルー様が工夫されているサポート体制についても詳しくうかがえますでしょうか。

赤羽さん:私たちは、1社の企業様に対して、必ず2名から3名の専任スタッフをアサインしてサポートチームを組織します。

田中:2名から3名での伴走は非常に心強いです。

赤羽さん:私たちのプラットフォームは非常に「データドリブン」な設計にしています。データベースには、登録人材の過去の実績や得意領域を蓄積しています。同じマーケターであっても、toBとtoCのどちらに強みがあり、どのような商材で評価されたかという、リアルな評価データを一元管理しているのです。

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田中:経歴書だけでなく、実際のプロジェクトでの実績データをもとにマッチングするのですね。

赤羽さん:はい。客観的なデータに加えて、私たちの専任チームが経営陣とのカルチャーの相性、言語の一致などをアナログな視点で丁寧に見極めます。システムと人の目の両面からチューニングを行うため、非常に高いマッチング精度と継続率を実現しています。

田中:プロ人材の獲得から正社員化まで、一貫してサポートしていただけるのですね。

赤羽さん:採用を一時的なイベントにするのではなく、企業の成長にコミットする仕組みにしたいと考えています。採用に苦戦している、あるいはミスマッチをなくしたいとお考えの経営者様は、ぜひお気軽に壁打ちからでもご相談いただきたいです。

田中:本日は、これからの時代を生き抜くための本質的なプロ人材採用のあり方について、非常に貴重なお話をうかがうことができました。赤羽さん、ありがとうございました。

赤羽さん:ありがとうございました。


赤羽さんの詳細はこちら:https://probel.jp/pro/p/455/

インタビュー動画はこちら:https://youtu.be/qtJ2gEjXre0

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